Em trai của bà là Edward khi đó còn thơ ấu, nhưng lại là một trong những người có khả năng đòi ngôi vị cho phe nhà York, do đó Henry VII nhanh chóng sắp xếp và chuyển Edward tới Tháp London để giám sát. Cuối cùng, Edward được đem ra cho dân chúng thị chúng tại Nhà nguyện St Paul năm 1487 để đáp lại việc có kẻ tên là Lambert Simnel giả xưng làm "Bá tước Warwick" để hô hào các lãnh chúa Ireland nổi dậy. Ít lâu sau, chính xác là tháng 11 năm 1487, Henry VII chỉ hôn Margaret cho anh họ của ông, Sir Richard Pole, có mẹ là người chị khác cha của thân mẫu nhà vua, Lady Margaret Beaufort. Khi Perkin Warbeck tự xưng là đứa con trai của Vua Edward IV được cho là đã chết, Richard, Công tước xứ York, thì sang năm 1499, em trai của Margaret bị luận tội và xử tử vì âm mưu bỏ trốn. Theo đó, Vua Henry VII kiểm soát những lãnh địa của gia đình Công tước Clarence sau khi em trai bà bị kết án tử mà không có hậu duệ.

Richard Pole tham gia rất nhiều vào chính sự trong triều đình của Henry VII, ông là Tổng quản cho Arthur, Thân vương xứ Wales, cũng là trưởng tử của nhà vua. Khi Arthur kết hôn với Catherine xứ Aragon, Margaret trở thành một trong những Thị tùng, nhưng công việc này của bà dừng lại khi Arthur chết vào năm 1502, khiến Catherine trở thành góa phụ và do đó không cần Thị tùng nữa. Năm 1504, chồng của bà là Richard qua đời, thế là Margaret phải sống trong cảnh góa bụa với 5 đứa con, và những khoản thu ít ỏi từ đất đai của nhà chồng, không có trợ cấp và không đủ sống, Vua Henry VII phải cấp tiền cho đám tang của Richard. Để giải quyết tình trạng khó khăn, Margaret gửi người con thứ ba là Reginald Pole cho Nhà thờ, ở đó ông ta có một sự nghiệp rạng rỡ khi về sau khi trở thành ứng viên cho ngôi vị Giáo hoàng và sau đó làm Tổng Giám mục Canterbury. Tuy nhiên, ông ta luôn bực bội đối với người mẹ đã bỏ rơi mình[4]. Thêm vào đó, Margaret, không đủ tiền để nuôi sống bản thân và các con, buộc phải trú ở Tu viện Syon gần các nữ tu sau khi chồng mất[5]. Cuộc sống của bà cứ như thế cho đến khi được triệu về triều sau lễ đăng quang của Henry VIII.